In warm July and sunny May the colonel goes on a holiday.
Полковник отправляется в отпуск в теплом июле и солнечном мае

When dreary winter does return, he thinks: it’s the lieutenant’s turn!”
Когда возвращается мрачная зима, он думает: теперь очередь лейтенанта

Better be a stool pigeon than a jail bird
Здесь все сложно. По смыслу: "лучше быть доносчиком, чем сидельцем".

Буквально:
stool pigeon - "голубь на стульчике". Подсадная утка, информатор, стукач, агент под прикрытием.
jail bird - "тюремная птица". Тоже устойчивый оборот, означающий осужденного или отсидевшего.