А почему жалости - и почему жестокостью?
Если я вас правильно понимаю, вы про то, что он ему всё разрешал - а потом отправил на смерть.
Я думаю, он потому и прощал ему многое, что знал, что Гарри, вероятно, придётся умереть. Хотя, подозреваю, не был в этом уверен - и обманул и Снейпа тоже своей категоричностью, чтобы тот передал это ощущение Гарри и всё получилось бы.
Дамблдор политик. Стратег. И готов жертвовать и собой - если надо. Ну и остальными тоже, конечно. Но это не значит, что он не любит людей - просто цели для него важнее. И его попустительство Гарри может иметь несколько источников: и желание, чтобы Гарри быстро научился самостоятельности, и желание позволить ему попробовать побольше всего, потому что жить ему недолго, и, наконец, Гарри ему мог просто по-человечески нравится. Альбус же мог и себя тоже винить за смерть Поттеров...