Хорошие вопросы.
Палатка в палатке - явно зависит от реализации и затрачиваемых ресурсов.
В игре dungeons of dreadmor вопрос решен просто - взрыв.
Если палатка - как архиватор, то вторая палатка будет внутри обычной, или даже с уменьшенным пространством.
Если сжатое пространство - это как сжатый газ под доп давлением, то все зависит от функции давление/расширение для пространства.
На счет сворачивания палатки с содержимым - все опять же зависит от реализации. В нормальных палатках внутреннее пространство наверняка не зависит от конфигурации оболочки, ибо в хреновой было бы опасно приближаться к стенкам палатки в той же степени, сколь коряво изображение старых кинескопных телевизоров по краям. А если внутреннее пространство не зависит от стенок, то внутреннее пространство и при складывании останется стабильным. Если, конечно, разработчики не впихнули какой-нибудь оптимизации для сложенного вида, типа заморозки продуктов или просто уменьшения и компактного складывания вещей, ежели это расширение ману жрет. Но в таком случае нормальный разработчик и детект людей внутри сделает, и просто не позволит сложить палатку. Как с микроволновкой - только особо изобретательные могут вскипятить себе мозг.

А вообще эти палатки могут быть просто оборудованы уменьшающими чарами на входе, а не расширением пространства. Никто не заметит разницы, а уменьшение в каноне используется повсеместно. Уменьшить врага и прихлопнуть, как таракана - тоже хороший приём, много где используется.

Подслушивающее устройство - запросто. Зеркала же работали? Другое дело, что штука эта может неслабо фонить, да и мрачный лорд не дурак(хм...ну может и дурак, но чар от прослушки наверняка знает много). Да и Снейп, шарящийся за шкафом со стетоскопом, будет выглядеть крайне подозрительно.

И...главный вопрос

Неужели все стандартные жмут?