А я полезла в канон узнавать, что там Дамблдор знал о хоркруксах. По его словам в шестой книге, он понял, что дневник Риддла был хоркруксом, в конце второго года Гарри в Хогвартсе.
И он тогда же говорит, что слишком уж Лорд разбрасывался этим хоркруксом, чтобы он был единственным (собственно, возрождение Лорда, видимо, доказало, что есть ещё хоркрукс(ы)).

А про Гарри, видимо, он всё-таки понял на пятом курсе, после получения на Артура Уизли.

Хотя это всё-таки не проливает свет на то, почему именно Дамблдор был так уверен, что Волдеморт вернётся.