В книге нет ни слова, что Снейп ПЛАНИРОВАЛ устроиться в Хогвартс, да ещё по приказу Волда. Если уж восстанавливать логическую цепочку в истории его превращения в двойного агента, то надо учитывать, что война шла много лет, началась ещё до того, как Северус пошёл в школу. Разумеется, на протяжении этого времени Волд не раз пытался обзавестись шпионами и в Ордене, и в Хогвартсе. И уж тем более Волд не дожидался, пока маленький Северус подрастёт, чтобы именно ему дать задание внедриться в школу. Скорее всего, к тому времени ТЛ потерял надежду, что удастся подсунуть Дамблдору своего человека. Такое задание было в принципе невыполнимо, или он что, решил наказать Снейпа на манер Драко? А Дамблдору тоже не удавалось получить агента среди ПС, не такой там контингент.
Разумеется, следить за Дамблдором пытались. Наверняка среди жителей Хогсмида были соглядатаи Волда, добровольные либо подневольные, но вряд ли они могли порадовать хозяина чем-то существенным, разве что Дамблдор сам хотел что-то врагу слить.
В «Кабаньей голове» Снейп вероятно оказался случайно, максимум, была его очередь дежурить в этом сомнительном кабаке, подслушивая разговоры разношёрстных подвыпивших постояльцев. И тут ему «повезло» подслушать Пророчество. Доставить хозяину такую информацию – значит выделиться.
ТЛ занялся проблемой всерьёз, в результате надежда на возвышение обернулась Снейпу огромным несчастьем. Надо было совсем потерять голову, чтобы обратиться к Повелителю с просьбой пощадить грязнокровку. Думаю, Волд повеселился от души, обнаружив в своём слуге такую слабость, оттянулся на парне по полной, и тот понял, что его мольбы бесполезны. От отчаянья он пошёл на контакт с Дамблдором.
Вначале Снейп стал шпионом Дамблдора. Это был очень рискованный момент, но ему хватило силы и таланта закрыться от ТЛ. Вот с этот момента он начал уже избегать участия в акциях ПС, так как это не нравилось новому хозяину, а также и потому что сам стал ассоциировать себя с жертвой Волда. (Это как Драко в седьмой книге не хочется служить ТЛ).
Год спустя Снейп порадовал ТЛ, что «обманул Дамблдора красивой сказочкой про раскаяние» и стал двойным агентом. Т.е. Дамблдор взял его в Хогвартс, почувствовав, что тот поддаётся его влиянию.