Может, ему сделают и прохождение курса Хогвартса экстерном. И репетиторов оплатят за счёт Хогвартса. Директор Хогвартса там должен быть хорошим человеком(кажется, кажется, в это время директорствует Макгонагалл), может, смилуется и поможет деньгами. Правда, это может быть в лучшем случае беспроцентным кредитом.
Как репетитор объяснит - не верю, что у преподавателей Хогвартса нет знакомых репетиторов-сквибов. А остальным репетиторам можно объяснить, что мальчик хочет успеть всё сразу, и ничего не упускать. Что в какой-то степени даже правда, лол.
Можно ему хроноворот дать)) Но чтобы пользовался ограниченно и не загонял сам себя.

Да, как преподаётся, в каноне толком не сказано.
По истории - может, новый директор нанял нового учителя Истории Магии, и кроме восстаний гоблинов тот ещё и саму историю магии преподаёт, и историю Британии и мира(хотя бы достатутные).
Остальное - да, придётся нанимать репетиторов снаружи Хогвартса, в любом случае.

В магическом сообществе всё ещё остаются расистские взгляды по отношению даже к магглорождённым волшебникам, не то что к обычным магглам.

Впрочем, все мои допущения - это всего лишь допущения, чтобы обосновать свою точку зрения. И не уверен, что эти допущения основаны на чём-то. Хотя фик с такими допущениями я бы почитал. :))