4."О... интересное замечание... Упоминая Рейвенкло и Хаффлпафф, говорили ли Джемма непосредственно об основателях - или метафорически, о представителях факультетов?"

Джемма говорит о ситуации на момент основания Хогвартса и непосредственно о Хельге и Ровене. Ни один из основателей формально не носил титула директора, из слов Джеммы видно, что изначально эту должность занимали именно волшебницы из западного квартала. Почему - расскажу в какой-нибудь хогсмидской сцене в будущих главах.
Бэгшот - нынешний лорд-мэр. Срок, на который он был избран, скоро истекает, в его планах возглавить Хогвартс. Дамблдор этого очень не хочет по многим причинам.

5. "А что именно должно получиться у Гекаты? Воскресить ВДМа? Я просто смутно помню, что ребята, обсуждая что-то подобное, упоминали "Черную даму" (Расальхаг).
И "потерять подругу" - Джемма имеет в виду, что Табита может погибнуть, если эта авантюра зайдет слишком далеко?"

От Гекаты хотят, чтобы она занялась лечением Фрэнка и Алисы. Причем хотят как Невилл и его друзья, так и мистер Бэрк и его союзники. Августа категорически против, что создает определенные проблемы. А еще против Табита, потому что ее возмущает, что Темный Лорд, кем она считает Гарри, собирается этим заниматься, зная о том, что произошло с ее родителями. Собственно, Джемму и беспокоит, что произойдет, когда Табита узнает об их планах.

6. "Э... а вот тут не уловила связь. Причем тут деньги? Или Джемма имеет в виду другую плату? Даже запуталась отчасти, в ком именно Джемма и Ко видят реинкарнацию ВДМа?"

Джемма считает реинкарнацией Гарри. Она же подслушала разговор Олливандера и Пернеллы плюс общалась с Беллатрикс. Поэтому ее несколько напрягает, что Сириус передал ему свой титул (и фактически завещал ему все, что у него есть).